En el camino antiguo de ronda, sobre las murallas que entre puente y puente defendían la ciudad de Toledo, discurriendo paralelo sobre el foso natural que el Tajo forma alrededor de la ciudad, casi hacia su mitad, se halla enclavada la iglesia de San Sebastián, en un paraje que hoy se conoce con el nombre de la Cornisa; y que antes se llamó Carreras de San Sebastián.
Esta iglesia es uno de los recintos sagrados más antiguos de Toledo ya que su fundación se remonta al periodo visigodo entre los años 601 al 602. Es además una de las parroquias denominadas Mozarábes cuya existencia como tal aparece atestiguada en documentos fechados en 1168 y 1169.
Exteriormente se nos presenta como un templo pequeño, de planta rectangular, construido en ladrillo y mampostería encintada, que alza su fachada mirando hacia los cerros del Valle. En ella se abre su puerta principal que está flanqueada por dos recios contrafuertes y coronada por el frontón de un hastial.
En la fachada opuesta que es la mas antigua del edificio y en la que antes estaba la entrada, tiene incrustada una torre de pequeñas dimensiones.
El espacio de su interior está articulado mediante dos arquerías paralelas que determinan tres pequeñas naves. Están compuestas cada una de ellas por cinco arcos de herradura construidos en ladrillo que se apoyan cuatro de ellos en capiteles soportados por otros tantos recios fustes; capiteles y fustes no tienen el mismo diámetro y son todos ellos diferentes lo que da a este templo un singular aspecto.
Las techumbres de sus tres naves son de armadura de madera, dos de ellas la central y la epístola formadas por artesonados de par y nudillo y la del Evangelio de alfarje plano.
Esta iglesia a lo largo de sus 1400 años de existencia ha tenido tres etapas completamente diferenciadas: La visigótica que se inicia con su fundación, la islámica que comprende el periodo durante el que Toledo estuvo bajo el dominio musulmán y en él fue transformada en mezquita, y la tercera y última la cristiana que comienza en el momento en que se hace iglesia mozárabe.
La erección de este templo tuvo lugar entre los años 601 a 602 durante el breve reinado del rey godo Liuva II quien es posible levantara esta iglesia como pequeña basílica sobre otro templo romano ya existente quizás dedicado a alguna divinidad pagana.
La primera referencia histórica que de él tenemos, hace mención a que fue una de las seis parroquias mozárabes erigida en la época de los Concilios Toledanos, concretamente la tercera en orden cronológico según sabemos por unos versos atribuidos a San Ildefonso que fueron hallados en la biblioteca Capitular.
Con la invasión de los musulmanes la iglesia visigoda se transformó en mezquita cuyo nombre fue el de AL-DABBAGUIN o mezquita de los curtidores. No tenemos noticias de la fecha en que se produjo esta transformación que debió de acontecer en los siglos X u XI.
Si conocemos que en lo que hoy es la fachada principal, estuvo el muro de la kibla sobre el que se abrió el Miharab, y que se construyó también un alminar coronado por un minarete.
No hay noticias precisas de cuando esta mezquita retornó al culto cristiano, si bien fue durante los últimos tiempos del dominio musulmán o una vez que la ciudad fue reconquistada por Alfonso VI el año 1085.
Posiblemente en los primeros momentos los cristianos debieron readaptarla simplemente instalando altares, y dejando el alminar. Cuando ya se afianzaron en sus conquistas, y vieron alejarse el peligro árabe, tras la batalla de las Navas de Tolosa es cuando deciden cambiar el minarete musulmán por un campanario trasformando así el alminar en torre cristiana.
Durante el reinado de los Reyes Católicos y bajo el patrocinio del Cardenal Mendoza se levanto una gran capilla ojival que estuvo adosada a la nave de la epístola y que debió de tener grandes dimensiones. Esta construcción transformó considerablemente el aspecto de esta iglesia tanto en su interior como en el exterior.
En tiempos de Carlos V, concretamente el año 1520, se vio afectada por las guerras de los Comuneros de Castilla, quienes al igual que hicieron en otras iglesias de Toledo desmontaron sus campanas para con su metal hacer cañones con los que enfrentarse a las tropas del emperador.
A finales del siglo XVI, y sin que se conozcan las causas, se produjo, un despoblamiento de la zona donde está ubicada, circunstancia que la dejó casi sin feligreses, pasando entonces a ser por designación del arzobispado sede canónica de varias cofradías.
En el siglo XVII al vetusto edificio, en ruinoso estado va a cambiar la orientación de su fachada principal, y en él se hacen diversas reformas, pero va a ser en el siglo XVIII cuando sus transformaciones van a ser mas profundas, se derriba la capilla adosada hecha en tiempos de los Reyes Católicos. Se cubren de yeso la totalidad de los paramentos de la iglesia incluidos sus artesonados que quedan tapados por cielos rasos y se hace un retablo de estilo corintio y madera dorada que fue realizado por Andrés Huerta y costo 37.740 reales.
Pero la falta de feligreses hace que ya en el siglo XIX pierda su parroquialidad y como consecuencia sus objetos de culto se dispersan por otros templos de la ciudad,.A esta circunstancia se une la desamortización, por la que pierde unas pequeñas rentas y propiedades, quedando sumida en la mas absoluta pobreza y en un ruinoso estado. El culto que en ella se da, queda reducido a la celebración el día 20 de enero de la festividad de San Sebastián.
En 1916 por suscripción popular se afronta una primera restauración que será secundada por una decisiva intervención que se hace en 1970 que le devuelve su original aspecto, al quitar el yeso de sus paramentos y los cielos rasos e sus artesonados. Recientemente este templo ha sido de nuevo restaurado por el Consorcio de la Ciudad de Toledo.
Hoy, esta Iglesia cuyos muros han sido testigos de catorce siglos de la historia de Toledo, es la sede canónica de la Cofradía Internacional de Investigadores.