CASARRUBIOS DEL MONTE: Levantado en el siglo XIV, es el único de la provincia de Toledo construido totalmente en ladrillo, en cuyos ángulos hay torres pentagonales. Sobre su puerta ostenta el escudo de Gonzalo Chacón, fiel servidor de los Reyes Católicos. Debió construirlo Alfonso Fernández Coronel o quizá Diego Gómez de Toledo, sucesor de aquél cuando fue ejecutado por orden de Pedro I.
Pasó después al Almirante de Castilla Fadrique Enríquez (1462) y a la reina de Navarra, Juana Enríquez, quien lo cedió a Isabella Católicaen 1467. Al año siguiente pasaba al citado Gonzalo Chacón y en1470 alos condes de Fuensalida.
En el siglo XIX pertenecía, por herencia, a los duques de Alba, que lo vendieron a un vecino del pueblo en 1899. Es de los últimos que conservaron su armamento; consta que tenía cuatro cañones, de los que dos se cedieron al Alcázar de Toledo en 1837 y los otros dos al Parque de Artillería de Madrid. Hoy se usa como almacén agrícola y ha sido taladrado en diversos lugares junto a las torres, no sabemos con qué objeto.
ESCALONA: Villa de origen romano, en situación estratégica, debió fortificarse en época muy antigua para controlar el paso del Alberche que discurre a sus pies. El castillo pasó luego a manos islámicas y cristianas. En él nació, a principios del siglo XIV el cortesano y escritor, Infante don Juan Manuel, marqués de Villena. Fue destruido por las tropas francesas en las guerras napoleónicas.
MAQUEDA: Se halla junto a la carretera N-IV, camino de Portugal, que pasa a sus pies. Preside en su extremo todo el viejo recinto amurallado de la villa del siglo XII. El castillo es del siglo XV y en el vivió Isabel la Católica. El Estado consolidó sus ruinas e instaló en su interior el cuartel dela Guardia Civil, dándose así una función que permite la conservación del edificio.